Khi nhà sáng lập Amazon vẫn còn học Đại học, ông tự hứa với mình rằng một ngày nào đó, ông sẽ bắt đầu và điều hành việc kinh doanh của riêng mình. Ở tuổi 30, Bezos đã quyết định bỏ công việc hiện tại của mình để biến ước mơ thời Đại học thành hiện thực.

Trong một cuộc trò chuyện trực tiếp với anh mình là Mark Bezos tại Hội nghị Thượng đỉnh thường niên lần thứ 10, ông nói rằng ông đã phải “tự vấn lương tâm rất nhiều” mới ra được quyết định. Ông cũng nói thêm rằng cách tốt nhất để ra một “quyết định rất cá nhân” đó là hãy lắng nghe “trái tim bạn muốn gì?”

Đối với Bezos, một cuộc sống có ý nghĩa là sống để không hối tiếc, đặc biệt là khi về già.

“Đối với tôi, cách tốt nhất là nghĩ về bản thân mình khi ở độ tuổi 80 và nói, ‘Nhìn xem, khi tôi 80 tuổi, tôi muốn giảm thiểu những hối tiếc mà tôi sẽ có”, ông nói. “Tôi không muốn đến năm 80 tuổi, trong một giây phút suy tư, suy ngẫm lại cuộc đời mình và nhìn lại một chuỗi tiếc nuối”.

Được biết, khi còn ở trường Trung học, Bezos luôn là một học sinh đứng đầu lớp. Ông đã thay mặt cả lớp đọc diễn văn tốt nghiệp và sớm được trường Princeton nhận vào. Bezos thậm chí đã từng nghĩ sẽ trở thành một nhà vật lý học.

Tuy nhiên, theo một bài báo của Wired năm 1999, Bezos đã gạt ý định này sang một bên và lựa chọn chuyên ngành Khoa học máy tính và Kỹ thuật điện, sau Đại học thì sẽ làm về mảng Tài chính. 8 năm sau khi tốt nghiệp, trong khi đang làm việc tại Quỹ đầu cơ D.E Shaw, ông chợt nảy ra một ý tưởng bán sách thông qua Internet: “Tôi tình cờ biết được rằng việc sử dụng Web đã tăng lên 2300% mỗi năm. Tôi chưa bao giờ thấy một cái gì có thể phát triển nhanh đến như vậy, và ý tưởng tạo nên một hiệu sách trực tuyến đã đến với tôi. Tôi cảm thấy rất thú vị”.Trong khoảng thời gian đó, Bezos đã đến gặp ông chủ của mình, nói về ý tưởng hiệu sách trực tuyến và mong muốn nhận được sự trợ giúp của ông ấy.

“Tôi nghĩ đó là một ý tưởng hay, nhưng nó sẽ tốt hơn nếu dành cho ai đó chưa có một công việc ổn định” – Ông chủ của Bezos nói, và khuyên ông nên có một vài ngày để suy nghĩ kỹ càng. Đó cũng là lúc Bezos suy nghĩ, nếu ông không nắm lấy cơ hội lần này, thì đến năm 80 tuổi liệu ông có hối tiếc không?

“Hầu hết những hối tiếc lớn nhất của chúng ta là đã bỏ lỡ cơ hội, chúng sẽ ám ảnh chúng ta vì chúng ta đã không thực hiện”, Bezos nói. “Tôi biết rằng khi 80 tuổi, tôi sẽ không bao giờ hối hận khi đã cố gắng làm điều gì đó mà tôi rất hào hứng mặc dù nếu thất bại. Và tôi cũng biết rằng tôi sẽ luôn bị ám ảnh nếu tôi không cố gắng”.

Bezos cho biết thêm: “100% tôi sẽ hối hận nếu tôi không thử và về cơ bản sẽ không hối hận nếu tôi đã cố gắng mà vẫn thất bại. Vì vậy, tôi nghĩ rằng đó là một chuẩn đo hữu ích cho bất kỳ quyết định quan trọng nào trong cuộc sống”.

Theo GenK